27 сентября 1937 года образована Орловская область, в состав которой наряду с другими была отнесена и территория нашего Должанского района. К этой памятной дате в районном краеведческом музее прошел час истории «С днём рождения, Орловский край!». Обучающиеся 8 «б» класса Должанской СОШ, классный руководитель Щербакова В. Н., узнали об истории образования Орловского края и города Орел, когда в 1566 году по указу Ивана Грозного началось строительство Орловской крепости на южной границе Московского государства. Заведующая музеем Фомина Л.В. рассказала о том, что 28 февраля 1778 года был издан указ Екатерины II об учреждении Орловской губернии. Генералу князю Репнину было поручено объехать орловскую землю и «освидетельствовать» удобность 12 уездов, из которых предполагалось образовать Орловскую губернию. До 1928 года территория нынешнего Должанского района входила в состав Ливенского уезда Орловской губернии. 30 июля 1928 года был утвержден состав районов и их центров в округах Центрально-Черноземной области. В Елецком округе образовано 20 районов, в том числе Должанский, с районным центром в селе Вышне-Долгое. С июня 1934 года район входил в состав Курской области. В нынешних границах Орловская область стала существовать с 1954 года, когда из её состава были выведены город Елец, Елецкий, Волынский, Долгоруковский, Задонский, Измалковский, Краснинский, Становлянский, Чернавский и Чибисовский районы, которые были отнесены к вновь образуемой Липецкой области.